Il Gran Maestro Alof de Wignacourt, da lui ritratto in tre opere, fu uno dei patroni del pittore.

Nella prima il Gran Maestro presta il suo volto a San Girolamo scrivente.

La seconda è il Ritratto di Alof de Wignacourt in armatura e il suo paggio.

Il terzo ritratto è più prudentemente definito Ritratto di un cavaliere di Malta.

Il quadro del Gran Maestro, realizzato nel giugno del 1608, fu presto spedito in Francia, poiché nel 1670 comparve nelle collezioni di Luigi XIV.

Conformemente alla regola, la tela sarebbe dovuta passare in eredità all’ Ordine stesso; il fatto che Wignacourt abbia voluto liberarsene in fretta, conferma l’imbarazzo del Gran Maestro per l’espulsione di Caravaggio dall’Ordine, che avvenne pochi mesi dopo.

Il 1° dicembre del 1608, infatti, l’assemblea dei Cavalieri decretò l’espulsione di Caravaggio dall’ordine, cui era stato ammesso in luglio per meriti artistici, per motivi oscuri.